1.157 Im Vergleich zu einfachen Aminen ist das Stickstoffatom (N) in einer Peptidbindung (Amidbindung) deutlich weniger basisch. Welcher strukturelle Effekt ist die primäre Ursache für die geringe Basizität und die eingeschränkte Drehbarkeit dieser Bindung?
Antwortmöglichkeiten
- (A) Freie Rotation der Peptidbindung um die C-N-Achse
- (B) Delokalisierung des freien Elektronenpaars des Stickstoffs in die Carbonylgruppe
- (C) Die hohe Elektronegativität des benachbarten Alpha-C-Atoms
- (D) Die Ausbildung von intramolekularen Disulfidbrücken
- (E) Eine sterische Hinderung durch die voluminösen Seitenketten